Ora adibita a centro di esposizioni, si può considerare il "simbolo" di Umbertide. Fu costruita nel 1385 e terminata nel 1389. Dal 1818 al 1923 servì da prigione mandamentale. Oggi la Rocca presenta una sola porta in piazza Fortebraccio, ma un tempo ne aveva un'altra in direzione del torrente Reggia ed entrambe erano munite di ponte levatoio. Nel 1984 è stata ristrutturata. La novità più importante è sicuramente la creazione dell'entrata alla base delle mura del torrione sinistro in modo da collegare la Piazza del mercato con la Piazza Fortebraccio (in modo da accedere direttamente al teatro dei Riuniti). L'amministrazione comunale, dopo il restauro dell'edificio terminato nel 1986, ha deciso di utilizzare la trecentesca Rocca come Centro per l'arte contemporanea promuovendo a tal fine iniziative culturali e mostre temporanee. A partire da questo momento si è venuta così costituendo una preziosa raccolta pubblica d'arte contemporanea grazie a donazioni di artisti e galleristi, primo fra tutti l'umbertidese Giovanni Ciangottini, conduttore di una galleria a Bologna negli anni '50-'60, che ha lasciato alla città e al costituendo museo la sua collezione privata.